«Мастер Ип Ман обладал отличным чувством юмора!» — вспоминает Вильям Чеун. – «Ип Ман частенько давал прозвища своим ученикам, и серьезно задумывался, подбирая их. Например, Вонг Шун Леунг (старший ученик) получил прозвище «Подобный быку». Меня же он прозвал «Большим Хриплым Мальчиком», а Брюса Ли — «Выскочкой».
Через 2 года после того, как Ип Ман стал вести занятия в зале Союза Ресторанных Рабочих, его просят уехать. Классы Ип Мана стали очень большими, и их стали посещать люди, не являвшиеся членами профсоюза. Зал превратился в школу Кунг Фу. Тогда Мастер и его ученики открывают 1-ю коммерческую школу Вин Чун на улице Лэй Дат в р-не Яуматэи в Коулуне. Несмотря на то, что Ип Ман уже был известным и преуспевающим человеком, жизнь его нельзя было назвать счастливой.
Чеун повествовал: «Ип Ман женился второй раз в 1954 году. Ему было около 60 лет, а ей около 40. Я думаю, он повстречал ее в ресторане. Так или иначе, были люди, которые полагали, что у нее грязное прошлое. Все его ученики избегали ее, а это, в свою очередь не прибавляло радости и счастья Ип Ману, наоборот это делало его еще более несчастным».
«Люди не хотят понять то, что жизнь меняется. Все происходит циклами. Жизнь может улучшаться, а иногда и вовсе становится хуже. Существует время, когда вы должны позабыть о прошлом. Ученики Ип Мана часто мыслили весьма узко. Некоторые не проявляли уважения к Мастеру. Они даже позволяли себе называть его стариком и при этом вести себя неуважительно».
«Это являлось одной из причин, по которой Ип Ман, никогда не преподавал в классе лично. И я не считаю, что он делал 
неправильно, не преподавая. Лишь после того, как стал знаменит Брюс Ли, ученики Ип Мана осознали, что их Учитель и его мастерство являлись поистине великими. Они наконец-то поняли, что Мастер мог воспитывать учеников, подобных Брюсу».
Вильям рассказывал и о том, что проблемы Мастера с учениками возникали и из-за того, что он длительное время употреблял наркотики и использовал плату за обучение для покупки кокаина. Из-за этого, он временами переставал платить аренду. В 1956 году его выселяют из его 1-й школы в Яуматэи.
Клан Вин Чун переезжает тогда в квартиру государственного дома. Мастер жил и вел занятия в этой же квартире. Его ученики создают комитет, который собирает оплату за занятия, оплачивает аренду и выплачивает Ип Ману деньги на жизнь. По воспоминаниям Вильяма Чеуна, это был период, когда Ип Ману приходилось сражаться за жизнь в прямом смысле этого слова.
«Когда мы переехали в государственный дом, там были установлены ограничения на воду. Воду дают раз в 4 дня — по 4 часа. Мы должны были успеть набрать воду в ведра, для того, чтобы ее хватило на оставшиеся 4 дня.
Обычно я проводил все хозяйственные работы и занимался уборкой квартиры, но тем утром я отправился на рынок. Ип Ману понадобилось набрать немножко воды. Все арендаторы были вынуждены набирать воду из одного «государственного» крана. Местные бандиты быстро проявили инициативу и стали хозяевами крана, и начали брать с жителей по 50 центов за каждое ведро. Дело было рано утром, и у Ип Мана не хватило юмора для того, чтобы ответить на требование денег. Мастер послал этих бандитов.
А я в это время возвращался с рынка. Сначала я услышал громкие крики, а потом стал наблюдателем того, что происходит. Я моментально бросился помогать ему. Ип Ман сражался 1 против 6 или 7 гангстеров. Эти бандиты имели при себе шесты для переноски ведер. Они, скорее всего, использовали эти шесты для запугивания людей. Ип Ман отобрал у одного из них шест и сбил всех гангстеров с ног за считанные секунды. Когда я подбежал к ним, они уже собрали свои шесты и, держась руками за головы, кинулись бежать прочь. С этого момента каждое утро, а не раз в 4 дня, 2 ведра воды стояли у дверей квартиры Ип Мана».
После большого количества лет преподавания репутация Мастера, как учителя Вин Чун, выросла в геометрической прогрессии, наконец-то, мог позволить себе нормальные условия жизни. В 1964 году Ип Ман добивается разрешения на выезд из Китая в Гонконг для 2-х своих сыновей вместе с их семьями. Еще через 3 года, отчасти благодаря успехам, которые Ип Ману принесла известность Брюса Ли, который снялся в сериале «Зеленый Шершень», он создает большую и отлично оборудованную школу.
На сегодняшний день наследие Вин Чун Ип Мана скрывается за тайнами. Многие учителя Вин Чун утверждают, что
являлись его личными учениками и унаследовали от Мастера некоторые секретные техники Вин Чун. Но, как объясняет Вильям Чеун, «вероятно было меньше 6 человек во всем огромном клане Вин Чун, которых Ип Ман обучал лично всему своему искусству, или хотя бы его части».
«Уровень Ип Мана в Вин Чун был на столько велик, что он не выдерживал медлительных учеников. Мастер был очень
нетерпеливым с медленными учениками. Поэтому он не был в состоянии стоять и обучать нескольких человек. Более того, Ип Ман придерживался старой традиции времен Боксерского Восстания, согласно которой было непозволительно тренировать европейцев или американцев. Ип Ман считал, что Вин Чун должен быть национальным китайским искусством.
«Ип Ман являлся образованным человеком, и никогда у него не было намерения обучать Кунг фу только для того, чтобы зарабатывать себе этим на жизнь. Ип Ман очень любил смотреть футбол и посещать китайскую оперу. А ненавидел больше всего на свете — невежество. Именно поэтому он негативно относился ко многим мастерам боевых искусств. Ип Ман постоянно стремился к совершенству. Мастер не останавливался никогда на полпути к цели. Из-за этого большинство людей не понимало его». В мае 1970 года Ип Ман навсегда прекращает преподавание боевых искусств. 2 декабря 1972 года он умер от рака горла.
