Перед 2-й Мировой войной Ип Ман являлся членом богатого семейного клана, занимавшегося торговлей в южном китайском городе Фошань, который был расположен в провинции Гуаньдун. У него был большой дом, магазины в городе и усадьба в деревне. Ип Ман наслаждался безбедной жизнью с женой и детьми.
В период с 1937 по 1941 годы Ип Ман служит в китайской армии. Китай в этот период подвергся нападению со стороны Японии и войну эту проиграл. Ип Ман возвращается к семье в Фошань. Время было крайне тяжелое. Хозяйство, принадлежавшее ему в деревне — разорили. Жена была тяжело больна… Окончание войны принесло небольшое облегчение. Китай стал нуждаться в восстановлении разрушенных городов и деревень, однако, вместо этого, оказывается втянут в гражданскую войну.
Правительство Китая вербует Ип Мана на службу капитаном полицейского патруля в деревне Намхой. Это назначение правительства помогает Ип Ману восстановить хозяйство, но помощь подоспела уже слишком поздно. Его любимая жена после длительной болезни умирает.
Коммунисты побеждают и в 1949 году Ип Ман оставляет 2-х растущих сыновей в Фошане и бежит в Гонконг. При власти коммунистов, оставшись служить капитаном полиции — было равносильно добровольной смерти. Возраст его в то время был где-то за 50 лет. В таком возрасте ему приходится начинать абсолютно новую жизнь на пустом месте.
«Когда к власти Китая пришли коммунисты», — объясняет его ученик Вильям Чеун, — «он утратил все основные материальные ценности. Однако у него еще были остатки того, что ему удалось захватить с собой — деньги, золотые слитки, золотые украшения и т.п. Сам город Фошань, если сравнивать с Гонконгом или Макао был крайне маленьким городком, в котором находились множество жуликов. Ип Ман едва ли не моментально потерял значительную часть своих денег и сбережений благодаря людям, которые нагло его обманули». «Общая беда — потеря дома, жены и семьи добили его. Он начинает разочаровываться в жизни. Недавний богач и недавний полицейский очень быстро превратился в настоящего нищего».
«В то время Леун Шеун и Чен Као», — рассказывает Чеун, — «увидели его блуждающего по пирсу Макао. Он был похож на бездомного бродягу. Они даже и не предполагали, что он был мастером боевых искусств, но все же, они обходились с ним вежливо. Они проявили бы помощь любому человеку, который мог оказаться на его месте. Они берут его в помещение зала Союза Ресторанных Рабочих и разрешают оставаться там и жить в этом месте».
«Когда Ип Ман стал тренировать, то он, в начале, занимался исключительно с Леун Шеуном, Лук Юу и Чен Као. Позже появляются и несколько других учеников, как пример, Цуй Шан Тин. Безусловно, Леун Шеун, до изучения Винг Чун уже являющийся инструктором Кунг фу, прогрессировал с гораздо большей скоростью, нежели остальные ученики. Пару месяцев спустя, появляются и другие ученики».
Ип Ман сразу же продемонстрировал, что он необычный учитель. Вильям Чеун вспоминает, что на протяжении того времени, которое он проводил с мастером, он никогда не был свидетелем того, чтобы Ип Ман лично проводил занятия в группе. Как правило, Ип Ман стоял в конце зала, наблюдал за своими ассистентами и поправлял любимчиков (учеников-фаворитов), но какие-то конкретные задания и указания им давали Леун Шеун, Лук Юу, Тсуй Шан Тин, Вонг Шун Леунг.
«Ип Ман никогда не вел занятия самостоятельно«,— объясняет Чеун. — «Лишь изредка, да и то, только лишь с богатыми клиентами, которые были в состоянии заплатить за частный урок, значительную сумму. В то время он частенько брал меня с собой. Теперь представьте себе, что он намеревался продемонстрировать клиенту технику тренировки с деревянным манекеном. Он демонстрировал ему эту технику лишь однократно, а после этого с клиентом занимался я».
Регулярные тренировки Ип Мана заключались, как правило, из практики форм, Чи Сао, тренировок с деревянным манекеном, и свободных спаррингов. Какого-то конкретного плана занятий не было. Каждый из его помощников выбирал упражнения на свое усмотрение.
В редкие моменты великий мастер в практике Чи Сао, соприкасал руки с одним из его любимых учеников, но и это не имело долгого продолжения. Ип Ман опасался того, что, если он будет практиковать Чи Сао с новичками, то и его личная техника будет становится хуже, т.к. для практики с учеником он был вынужден замедлять движения и специально раскрываться, чтобы ученик хоть как-то мог произвести атаку на него. Ип Ман боялся того, что с течением времени это может перерасти в плохую привычку.
Ип Ман разговаривал на своих тренировках крайне мало и стремился обучать своих учеников примером, нежели словом. Но, как вы уже знаете, демонстрировал он свою подлинную технику крайне редко, да и то только наиболее близким ученикам.
Он постоянно призывал учеников, чтобы те не использовали боевое искусство для плохих целей, учил, что нельзя обижать людей, нужно быть вежливым и воспитанным. Он всеми силами старался удержать их от уличных драк с Гонконгскими бандами, но он всегда обеими руками был за честное спортивное соревнование и честный поединок.